夏威夷的不幸，在于做美国第50个州

本片讲述的是不婚主义者男子喜欢参加婚礼但对婚礼有莫名抗拒，后来爱上美国姑娘，兜兜转转终于在一起的爱情喜剧故事。故事主人公查尔斯是一位婚礼上的常客，经常和不同朋友一起参加各种婚礼，只是参加婚礼跟举行婚礼比起来他更愿意选择前者，因为他对结婚始终怀有种莫名的恐惧，很显然，查尔斯是一名不婚主义者。

直到有一天，他在一次乡间婚礼上遇到了一个美丽的美国姑娘——凯莉，她的出现立刻得到了查尔斯的所有注意力，惹得他的眼睛总是往凯莉身上瞟。高颜值高情商的凯莉很对他的胃口，并深深的为此而着迷。一向自称情场老手的查尔斯又感受到了久违的怦然心动，没多久他从朋友口中得知凯莉私生活不检点，而且只和有钱男人来往。但他并不在乎这些，因为他的心早已经被凯莉占得满满的。

面对凯莉的含蓄式诱惑，他毅然推掉了和朋友们之前准备好的狂欢计划，而前去寻找凯莉约会，在只有他们两个人的房间里，干柴烈火度过了一个非常美好的夜晚。到了第二天早上，凯莉试探了查尔斯是否有想和她结婚的想法，然而得到的是查尔斯的拒绝。凯莉在试探性求婚被拒后，毅然离开了查尔斯，只身一人回到美国。凯莉的离开弄得查尔斯心神不宁，很是不知所措，随后他的朋友们像是定好了某种约定一样，陆陆续续的准备结婚了，一场场婚礼的氛围无形中也影响着查尔斯这个不婚主义者。

不知不觉过去了两个月，在伦敦的一场婚礼上，查尔斯又遇见了凯莉，内心的欢喜都完全写在脸上。查尔斯一心以为他们可以再续前缘的时候，却不想凯莉原来已经订婚，还带了个男人过来。果然高兴还是不能太早啊，查尔斯的心情犹如晴天霹雳，却只能尴尬的对他们笑了笑。在婚礼上，好巧不巧查尔斯居然被安排在一桌都是他曾经约会的女人的座位上，他一边忙着处理内心的奔溃世界，一边还要应付同桌的一众前女友。

在饭桌上，他曾对不同的前女友讲过不同的坏话都被她们拱了出来，查尔斯想钻地缝的心情都有了，简直无地自容，这个奇葩经历怕是让查尔斯一辈子都很难忘。他感到自己的情绪即将在崩溃边缘，于是独自一人来到房间想冷静一下，却意外撞见了正在亲热的新郎和新娘，当场三人对视的画面，都不足以用尴尬来形容。好在凯莉及时出现，两人再次度过一个良宵，但查尔斯却觉得自此以后可能永远失去了凯莉。在这之后，查尔斯的女友海伦娜向他表达了爱意，但他根本无心应付这些事。

又过了一个月，查尔斯收到了凯莉的结婚请柬，整个人心情是凌乱的。在为凯莉选结婚礼物时，查尔斯又又遇到了凯莉，不得不说这个世界真的小啊。当两人促膝长谈时，凯莉向查尔斯说起了自己的风流历史，他才得知自己是凯蒂的第32位前任时，难以想象这样的事情居然会发生在自己的头上。两位情场老手过招，那叫一个惺惺惜惺惺。在离别时，查尔斯冲动之下想要向凯莉求婚，但还是没有说出口。不久之后，查尔斯还是参加了凯莉的婚礼，眼看着心上人结婚，自己却不是新郎，他的内心是十分凄凉。然而在婚礼上发生了一件悲剧，他的好朋友盖诺斯心脏病突发，不治身亡。在好朋友的葬礼上，他和好友们心情十分悲伤，没想到的是再次遇见了凯莉，并向其表明自己的感情。

十个月过去了，查尔斯终于决定和女友海伦娜结婚，然而在举行婚礼之前，他又见到了凯莉，令人没想到的是，凯莉告诉查尔斯她和丈夫已经离了婚，话刚一落让他方寸大乱。查尔斯在好朋友大卫的劝阻下，查尔斯最终还是在牧师面前说出了真心话，拒绝了新娘海伦娜，公然悔婚。查尔斯这番悔婚的举动让海伦娜失望透顶，在婚礼上查尔斯结结实实吃了新娘一记拳头。凯莉很快知道了这个事情的经过，带着愧疚难当的心情前来探望查尔斯。在大雨中，两个人紧紧地拥吻在一起，并约定永远不结婚，但一直都要在一起。

影片的最后，这对折腾来折腾去的恋人兜兜转转一圈后还是在一起了，并有了二人的爱情结晶。

这部电影讲述的是一个曲折又动人的爱情故事。主人公查尔斯是各种婚礼上的常客，喜欢发表幽默诙谐的祝福词，然而他自己却对婚姻是不相信的。直到他认识了美丽的美国姑娘凯莉，二人发生了一夜情，但第二天早上凯莉还是离开了他，或许洒脱的离开反而让查尔斯念念不忘。在两个月后他又遇到凯莉，一心以为将要再续前缘之时，谁知凯莉却向他介绍了自己的未婚夫，当场的查尔斯内心是崩溃的，没多久女友海伦娜向他示爱，他却无心接受。

后面发生的种种事情，查尔斯最终拒绝了新娘，在大雨中与凯莉相拥抱在一起。查尔斯是真的一往情深，但凯莉则显得犹豫彷徨，挣扎在二人感情的起起落落之间，总会在最后一刻逃离情网，几度挣扎之后，又重坠爱河。是你的始终是你的，不是你的也不必强求。曾经给自己很多坚强勇敢的借口，到后来无非是希望找到一个安稳的怀抱而已